Ukkoto Umberhand, Devorador de la Luz
El primer jefe del juego y el primer Oscuro Anciano que encuentras. Camina a cuatro patas como un animal y puede teletransportarse. Ataca con una embestida en línea recta y un pulso de área que inflige mucho daño a quien esté cerca.
Consejo: mantente atento a la teletransportación — suele preceder a un ataque directo justo después de reaparecer cerca de ti.
Garoran
Tres ataques principales: uno a distancia donde corre hacia ti y golpea con su maza, una estocada de media distancia (con margen para golpear un par de veces antes de retirarte), y un ataque de área donde golpea el suelo y crea una onda expansiva a su alrededor.
Tras derrotarlo se puede viajar a Vagrant's Rest, una nueva zona del mapa.
Matriarca Amiren
Jefe de la zona intermedia del juego. Como con el resto de jefes de Ashen, observar un par de intentos antes de comprometerte a un plan de ataque suele ahorrar más tiempo que ir directo al choque.
Rey Omar, Sombra del Ashen
Uno de los jefes más narrativamente relevantes del tramo final. Su nombre hace referencia directa al título del juego.
Sissna, la Hiladora de Sombras
Jefe del tramo final, con un estilo de combate más rápido y errático que los anteriores — la paciencia sigue siendo más rentable que la agresividad constante.
Riak, la Tormenta Nocturna
Uno de los últimos jefes del juego, con un nombre que ya anticipa un combate centrado en ataques rápidos y repetidos más que en golpes únicos devastadores.